2003년 플로리다 주립 교도소 면회실, 모종의 거래가 이루어진다. 피츠로이(빌리 밥 손턴)는 코틀랜드 젠트리(라이언 고슬링)에게 감형을 조건으로 CIA 기밀 프로젝트인 시에라 프로그램의 요원으로 합류할 것을 제안한다. 이날 이후 코틀랜드는 코드명 시에라 식스로 활동한다. 2021년 방콕에서 카마이클(레게 장 페이지)로부터 미션을 하달받은 식스는 사살해야 할 타깃이 자신과 같은 시에라 프로그램의 요원 포라는 사실을 알게 되고, 포로부터 시에라 프로젝트의 기밀이 담긴 USB를 건네받는다. 식스는 시에라 프로그램의 진실을 파헤치려 한다. 그런 식스를 두고 볼 수 없는 카마이클은 잔혹한 킬러 로이드 핸슨(크리스 에반스)을 사적으로 고용해 USB를 찾고 식스를 제거할 것을 명한다. 한편 또 다른 CIA 요원인 미란다(아나 데 아르마스)는 조직의 명을 거부하는 식스를 따라 CIA에 맞선다. 마크 그리니의 동명 연작 장편소설이 원작인 <그레이 맨>은 역대 넷플릭스 영화 중 가장 많은 제작비가 투입됐다는 소식으로 일찌감치 화제를 모았다. 이를 입증하듯 <그레이 맨>은 다양한 로케이션과 큰 규모의 액션을 러닝타임 내내 내세운다. 세계 각국에서 펼쳐지는 액션은 블록버스터영화가 제공할 수 있는 최대의 눈요기를 제공한다. 하지만 영화의 볼거리에 비해 액션 세트 피스는 구성의 차이가 거의 없어 이미 보았던 액션을 장소만 바꾸어 계속 보는 듯한 기시감을 남긴다. 영화 전반의 플롯은 요철이 많아 주동 인물인 식스가 지닌 신념에 따른 명분과 행동의 동기를 관객에게 납득시키지 못하며, 반동 인물인 로이드 또한 과하게 캐리커처화되어 있어 빌런으로서 체면이 서지 않는다.
